「ビーチで仕事」は幻想だった。高卒ADHDのぼくが4年で海外ノマドを辞めた理由「思っている以上に難しい」
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ビーチでパソコンを開いて優雅に仕事をする——。ノマドワーカーに憧れる人が思い描くそのイメージは、現実とはかけ離れているかもしれません。
飯田慶太さん(以下、飯田さん)は現在、企業のデジタルサービスのプロモーションを手がけるクリエイターとして日本で活動しています。
約4年間、世界を旅しながらパソコン一台ではたらいてきた飯田さんは、「ノマドワーカーは泥臭くて地道」と言い切ります。人力車やエンジニア、動画編集の仕事など多彩なキャリアを歩んできた飯田さんに、世界を旅しながらはたらいた経験や、その中で生まれた心境の変化について聞きました。
アメリカの大学進学を夢見るも断念。ADHDと向き合いながら、高卒で人力車の世界へ。
──飯田さんはどのような学生時代を送られていましたか?
中学・高校と、ひたすら海外を目指していた学生時代でした。きっかけは中学生のころに見た映画『ハイスクール・ミュージカル』で、海外への興味が芽生えました。
高校は国際学科があるところを受験するも、結果は不合格。「もう高校に行かずにはたらいて、そのまま海外に出てしまおうか」とも考えましたが、親からは「高校だけはちゃんと出てほしい」と言われてしまい……地元から通える公立高校に進学しました。
海外へのあこがれは簡単には消えず、高校卒業後はアメリカの大学を目標にインターナショナルスクールに1年間通いました。
アメリカでは、大学によっては年間で1,000万円以上の学費がかかることもあります。当時は、新聞配達のアルバイトをしながら、奨学金の獲得と大学進学に向けて一日中勉強に打ち込んでいました。しかし、最終的に奨学金は獲得できず、両親からも「1,000万円なんて高くて到底払えない」と反対されてしまって。そこで大学進学の夢はきっぱりとあきらめ、 高卒で社会に出る道を選びました。
──なぜそこまで海外の大学にあこがれがあったのでしょうか?
学生時代の演劇部での経験が大きいです。当時はイスラエル・パレスチナ問題や満州事変といった、歴史や社会問題を題材にした演劇に取り組んでいました。
お世話になった顧問の先生は厳しい指導で有名で、「セリフ一言にも歴史がある。演じるなら背景までイチから学んでこい」と教えるような人でした。
セリフを理解するために当時の歴史や社会背景を自分で調べるようになり、いつの間にか、いい芝居をするために知識を深めるようになりました。
高校まで勉強をほとんどしてこなかったのですが、演劇を通じて、学ぶことの面白さを知ったんです。
だから、大学でも主体的に学べる環境に身を置きたくて。論文やディスカッションを通して考えをより深めていける海外の大学は、まさに自分が求めていたものでした。
一方で日本の大学生活は、勉強よりもサークルやアルバイトを楽しむイメージがあり、当時の自分が求めていた環境とは少し違うように感じていました。そのため、日本の大学へ進学する未来がどうしても想像できなかったんです。
──そこから次に、なぜ人力車の仕事を始めたのでしょうか?
アメリカの大学進学を断念した後、次の道を模索しました。ワーキングホリデーや地元の千葉県から上京してIT系の企業に就職するなど、いろいろな選択肢が浮かびました。けれど、せっかく身につけた英語力を無駄にしたくないという気持ちがありました。
そんな中で見つけたのが人力車の求人です。基本は日本語での接客ですが、外国人観光客には英語も使える、体を動かしながら人と話せて、お金までいただける。「これしかない!」と思いました。
すぐに申し込んで無事に京都への配属が決まり、直前に日雇いバイトで貯めた5万円を握り締めて引っ越しました。当時は本当にお金がなかったんですが不安はそれほどなくて、「寮もあるからなんとかなるでしょ」と楽観的でした。
──人力車の仕事はいかがでしたか?
とても楽しかったです。ただ、最初はかなり苦労しました。実は、人力車の仕事を始める少し前に、精神科を受診してADHDと診断されていて。
学生時代から提出物の締め切りをうっかり忘れてしまったり、準備していたつもりでもどこかに抜けがあったりと、思い当たる節がいくつかあったので、ADHDと診断された時は、そこまでの驚きはありませんでした。
人力車の仕事はお客さんを楽しませるだけでなく、常に周囲の状況を把握しながら走り続ける必要があります。車や人の流れを読み、時には子どもが急に飛び出してくるような場面にも瞬時に反応しなければいけない。
気を抜くと一瞬で事故につながってしまうので、かなりマルチタスクな仕事でした。ぼくはつい目の前の一つのことに集中してしまい、周りの状況への注意が抜けてしまうことが多かったので、京都へ来て最初の3カ月は、ほぼ毎日のように先輩や上司から厳しく指導されていましたね。
その中で、「どうしたらミスを減らせるか」を考えるようになりました。指差し確認の徹底や、自分なりのルールをつくったりすることで、少しずつ仕事との向き合い方を見直していきました。人力車の仕事は、自分のADHDの特性と向き合う時間でもあったと思います。
安定して振り込まれる給料が怖かった。半年で会社員を辞め、自分の力で生きる道へ

──その後、人力車からエンジニアへキャリアチェンジをされたそうですね。
人力車の仕事はやりがいもあり楽しかったのですが、収入が常に自分の稼働時間に紐づくはたらき方に、少しずつ限界を感じはじめていました。
同時に、自立できるスキルを何か身につけたいとも思うようになって。当時は「ITスキルがあれば将来は困らない」と言われていたこともあり、いかに自分の時給単価を上げるかを考え抜いた結果、エンジニアになることを決意しました。
人力車の仕事は2年で区切りをつけ、独立するための準備として、まずは正社員のエンジニアに転職することにしました。
──会社員としての生活はどうでしたか?
正直、自分にはまったく合いませんでしたね。上場している大手のエンジニア企業に就職しましたが、配属先で任された業務では開発そのものではなく、完成したものにバグや不具合がないかを確認する作業がほとんどで。いち早く独立するための経験を積みたかった自分にとって、理想と現実のギャップに常にモヤモヤしていました。
また、入社したてのころは、本社でひたすら勉強をする研修期間があったのですが、何も生み出していないのにお金がもらえる状況がすごく居心地が悪かったです。はじめて給料として銀行口座に13万円振り込まれたときは、うれしいよりも「このぬるま湯に慣れたらやばい」という危機感のほうが断然大きかったです。人力車時代は完全歩合制だったので、「自分で稼いでなんぼ」という感覚がすでに身についていたんですよね。
──その危機感をどのように行動に変えていったのでしょうか?
会社員としてはたらきながら、動画制作の仕事を並行して始めました。高校時代から動画制作に取り組んでいたので、ある程度の編集スキルは身についていたんです。
まずは、知り合いのYouTubeのサムネイルを無償で制作しました。当時はなぜか「自分のほうがうまくつくれる」と根拠のない自信があったんです(笑)。仕上がったものを見てもらい、「気に入ったら500円で買い取ってほしい」と伝えたところ、買い取ってもらえたのが自分の名前で得たはじめての収入です。ここから少しずつ今のキャリアにつながっていきました。
その後は自身のYouTubeチャンネルの運営と動画編集の受託業務を並行して進め、初月は3万円、翌月は5万円と徐々に収入が増えていきました。
そこから動画制作にコミットすればさらに収入を伸ばせると確信し、入社して半年で会社を退職しました。会社員という立場を手放す不安より、自分の名前で仕事を受けて、努力したぶんだけ報酬として返ってくるはたらき方のほうが、むしろ安定しているように感じたんです。
「ビーチでパソコンを開いて優雅に仕事」は幻想。ノマドワーカーの泥臭い現実とその裏側

──ご自身の著書『デジタルノマドやめました』では「逃げるようにジョージアへ渡航した」とありますが、海外に出る決断をした理由はなんだったのでしょうか。
当時は日本に対して、どこか息苦しさのようなものを感じていました。周囲に合わせる空気感や、コロナ禍での同調圧力などもあり、「みんなに合わせるのが当たり前」という雰囲気に強い違和感を抱いていました。
長年海外にあこがれていたこともあり、一度自分の目で世界を見てみたいという想いから、2021年10月に渡航を決断しました。滞在先はジョージア。生活コストの低さが決め手でしたね。
そのころのジョージアは 月2.5万円あれば2LDKの部屋に住めると言われており、京都で借りていた部屋の家賃が約6万円だったことを考えると、現地のほうが生活費を抑えられると予想していました。
──ノマドワーカーとして海外ではたらく生活はいかがでしたか?

ジョージアは停電や断水も当たり前の環境で。日本での“当たり前”が一切通用しない場所で、生活そのものにギャップはありましたが、むしろその違いが楽しかったです。
一方で、ノマドワーカーというと、パソコン一台でどこでも自由にはたらける華やかなイメージが先行しがちですが、実際はかなり泥臭くて地道で、環境に適応しながら仕事を続ける必要があります。つまり「どこでも成果を出せる自分であり続けること」が求められるんです。
自由なはたらき方の裏側には、自己管理能力が強く求められます。誰かに管理されるわけではないぶん、すべてを自分でコントロールしなければいけません。家族や友人は日本にいるので、常に孤独と隣り合わせのような感覚もありました。
そして、はたらく場所を海外に移しただけなので、生活の中心が仕事であることは日本とあまり変わりませんでした。むしろ環境が変わったことで、日本企業とのやり取りに一段と手間が増えましたね。
海外で暮らしながら仕事をする中で強く感じたのは、結局、どこにいても仕事は「人とのつながり」で成り立っているということ。
自分は日本で仕事の環境をある程度整えてから渡航していたこともあり、生活に大きく困ることはありませんでした。でも、周囲では思うようにつながりが築けずに苦戦している人や、やむを得ず帰国していく人も何人も見てきました。
──準備を重ねて渡航した飯田さんにとって、当時最も苦労したことはなんでしたか?
ノマドワーカーは移動が多く、住む環境も頻繁に変わるため、作業のリズムを一定に保つことが難しかったですね。現地では観光や知人からの誘いを優先してしまうこともあり、時間をかけて積み上げるべきコンテンツ制作がおろそかになっていきました。
その結果クライアントも減り、収入の幅がなかなか広がらない時期がありました。これもまた、自己管理能力に直結する部分ですね。自分にとって本当に優先すべき、注力すべきところが何なのかを俯瞰して考えなければいけなかったな、と今振り返ると感じます。
海外に行かなければ見えなかった、日本の当たり前

──自由なはたらき方に挑戦して良かったと感じることは何でしょうか?
自身のADHDの特性として行動の衝動性もあるので、時間と場所に縛られずにパソコン一台ではたらけるノマドワーカーのスタイルは本当に合っていました。
さまざまな景色や文化、暮らしに触れられたことも大きな価値でした。現地のカフェやホステルで作業をして、一歩外に出れば、町の雰囲気に溶け込んでいく感覚は、とても心地良かったです。
自分の価値観を優先してはたらき方を選べるようになったことで、周囲と比較して落ち込むことも少なくなりました。その結果、日本で感じていた生きづらさも少しずつ軽減されましたね。
また、「どこでも生きていける」というサバイバル力が身についたので、日本でつらいことがあったとしても、「また海外に出ればいい」と思えるようになり、選択肢が広がったことで気持ちの面でもかなり楽になりました。
ですがそれ以上に、さまざまな国を巡り比較ができるようになったことで、日本を客観的に見られるようになり、自国を心から誇りに思えるようになったことが、何よりも大きな発見でした。
ノマドワーカーとして最初に滞在したジョージアは、隣国との関係によって物価が大きく変動し、移民の増加やデモが日常的に起きるような環境で。地理的にも歴史的にも、これまで何度も侵略を受けてきた背景があります。それでもなお、ジョージアの人たちは自国の言語や伝統をとても大切にし、守り続けています。
かつてソ連に支配され、言語までロシア語に塗り替えられた時代があったにもかかわらず、ジョージア語やダンス、食文化を今も大切に守り続けている。彼らの愛国心はとても真っ直ぐだと感じ、その姿を間近で見て、日本という国のルーツや文化に対して、誇りのような感情が自然と芽生えましたね。
──約4年間のノマドワーカーというはたらき方に終止符を打って、昨年9月に日本に帰国した理由を教えてください。
一番の理由は、「長期的に何かを積み上げる 生き方にシフトしたい」と考えたことです。旅をしている間は、ビザの関係で毎月のように滞在する国が変わり、そのたびに生活のルーティンを一から作り直す必要がありました。
時差のある環境で、毎回クライアントとの調整が求められ、食事や生活環境も大きく変わる中で、継続して仕事に集中することが難しくて。
当時は「自由でいられる自分」に魅力を感じていましたが、現在は「仕事のスキルをより深く磨いていきたい」といった長期的な目標に意識が向いています。
2〜3週間で結果が出るものではなく、年単位で積み上げていく目標に日本に帰国してから取り組めるようになり、その過程をストレスなく楽しめています。そうして向き合えているのは、日本という心から安心して暮らせる土台があるからこそだなと。
目標に向かって努力することが好きな自分にとっては、今の環境がとても合っていると感じています。とはいえ、旅への気持ちはずっと変わらないので、タイミングを見ながら、1カ月ほどの滞在で海外に行くことはこれからも続けていきたいですね。
──「ノマドワーカーに挑戦したい」と考えている人へ、今伝えておきたいことはありますか?
絶対に、まず日本でスキルと人脈を作ってからにしてほしいです。仕事はスキル以上に「人とのつながり」で成り立っています。海外でゼロからつながりを作るのは、思っている以上に難しい。
目安として、月20万円ほど安定して発注してくれるクライアントを国内で2社確保できたら、渡航の現実的な準備が整ったと考えていいと思います。それまでは副業でスキルを磨きながら、オフラインのコミュニティやスクールに通って人脈を作ることを優先してください。
スキルがない状態でいきなり海外に出ても、仕事のつながりが作れずに苦戦して、帰国しなければいけないケースも大いにあるので。準備したぶんだけ、現地での選択肢は広がります。

──最後に、スタジオパーソルの読者である「はたらく」モヤモヤを抱える若者へ、「はたらく」をもっと自分らしく、楽しくするために、何かアドバイスをいただけますか?
不安をそのままにしないことです。もしお金に対して漠然とした不安があるのなら、自分はどれくらい稼ぎたいのか、いくらあれば満足できるのかをまず書き出してみることをおすすめします。
たとえば、「手取り15万円でもいいから地方で自然に囲まれて暮らしたい」という人もいれば、「仕事だけの生活でもいいから月100万円を目指したい」という人もいます。全員が同じようにお金を求めているわけではなく、理想とする暮らしや求めているものもそれぞれ違うと思います。自分がどんな暮らしを望んでいるのかを知ることで、これから取るべき行動が明確に見えてきます。
しかし、不安をそのままにしている限り、状況は何も変わりません。お金に漠然とした不安があるなら、いくら残業しても収入が上がりにくい職種や市場の構造に問題があるのかもしれません。もし、自分の性格や特性の影響で、はたらきづらさを感じているのであれば、努力の量より自分がいる「場所」を変えることが解決策になることもあります。
まず不安の正体を書き出して、自分に合った打ち手を探してみてください。小さくても一歩を踏み出すこと。その積み重ねが、納得のいくはたらき方や生き方につながっていくのではないでしょうか。
(「スタジオパーソル」編集部/文:もじじ 編集:いしかわゆき、おのまり 写真提供:飯田慶太さん)
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